Exercice 8E
Enoncé :
Le peeling est une technique de médecine esthétique destinée à regénérer la peau du visage pour lui donner un coup d'éclat.
Par des substances chimiques on provoque une élimination (desquamation) des cellules mortes de l'épiderme.
La réaction naturelle de l'organisme est de lancer immédiatement la fabrication d'une "nouvelle peau" pour remplacer celle qui a été "agressée". Quelques jours ou semaines après un peeling, on a donc fait "peau neuve".
L'acide glycolique HO-CH2-COOH, extrait de la canne à sucre, est un acide alpha-hydroxylé (noté AHA) qui est souvent utilisé en association avec l'acide pyruvique CH3-CO-COOH pour le peeling.
a) Donner la formule brute des 2 acides. Ces molécules sont-elles des isomères ?
b) Nommer les différents groupes caractéristiques présents dans les 2 molécules.
c) Justifier le nom d'acide alpha-hydroxylé (noté AHA) utilisé pour l'acide glycolique.
d) Ecrire la formule semi-développée de l'acide lactique sachant que c'est un acide alpha-hydroxylé de formule brute C3H6O3.
Solution :
a) L'acide glycolique HO-CH2-COOH a pour formule brute C2H4O3.
. . L'acide pyruvique CH3-CO-COOH a pour formule brute C3H4O3.
Ces 2 molécules ne sont pas des isomères car elles n'ont pas la même formule brute.
b) L'acide glycolique HO-CH2-COOH contient les groupes caractéristiques suivants :
. . . . . . . le groupe carboxyle (ou acide) . . -COOH
. . . . . . . le groupe hydroxyle (ou alcool) . . -OH
L'acide pyruvique CH3-CO-COOH contient les groupes caractéristiques suivants :
. . . . . . . le groupe carboxyle (ou acide) . . -COOH
. . . . . . . le groupe carbonyle (ou cétone) . . -CO-
c) L'acide glycolique est un acide alpha-hydroxylé car il possède les 2 groupements acide et hydroxyle situés sur 2 atomes de carbone voisins, c'est-à-dire sur 2 carbones "en alpha".
d) Sachant que c'est un acide alpha-hydroxylé de formule brute C3H6O3, la formule semi-développée de l'acide lactique est :
Etant un acide alpha-hydroxylé, l'acide lactique possède un groupe hydroxyle -OH sur l'atome de carbone voisin de celui qui porte le groupe acide COOH et sa formule brute est C3H6O3.
